С первых дней войны ушел на фронт. 27 июня батарея 14-го гаубичного артполка под командованием Я. Джугашвили в составе 14-й бронетанковой дивизии вступила в боевые действия в полосе наступления 4-й танковой дивизии группы армий «Центр». 4 июля батарея попала в окружение в районе Витебска. 16 июля 1941 г. 2) старший лейтенант Яков Джугашвили был взят в плен.